Construida en 1732 por el Obispo Don Juan José Escalona y Calatayud y restaurada por Fray Antonio de San Miguel, de quien lleva su nombre. 

Fue construida para comunicar la antigua ciudad de Valladolid con la capilla dedicada a la Virgen de Guadalupe. Este templo ha desaparecido y en su lugar está el Templo de San Diego.

Es conocida popularmente como Calzada de San Diego o Calzada de Guadalupe. A finales del siglo XVIII se remozó este espacio y se colocaron lozas de cantera y se instalaron bancas de cantera, así como una serie de fresnos que adornan todo el paseo.

A lo largo de la calzada se pueden admirar las que fueron casas de verano en los siglos XVIII y XIX.